Ácido láctico

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• Concepto e identificación

Ácido orgánico con dos grupos funcionales: ácido carboxílico y alcohol en posición alfa respecto al grupo ácido.

Presenta esta fórmula estructural:

CH₃ - CH ( OH ) - COOH ===>Imagen:C3H603.png

* Fórmula molecular: C₃H₆O₃

* Masa molecular: 90 u

Tabla de contenidos 1 Nomenclatura 2 Propiedades 2.1 Físicas: 2.2 Químicas: 3 Obtención 4 Ocurrencia 5 Aplicaciones y usos 6 Curiosidades

Nomenclatura

* Oficial: Ácido 2-hidroxi-propanoico o ácido α-hidroxi-propanoico

* Usual: Ácido láctico

El término láctico es origen latín (leche) */este es un programa bueno*/

Propiedades

El ácido láctico presenta isomería óptica:

• Dextrógiro: d-ácido láctico
• Levógiro: ℓ-ácido láctico
• Racémico: d,ℓ-ácido láctico

Físicas:

• Los isómeros d y ℓ desvían el plano de vibración de luz polarizada.

• Densidad = 1,206 g/mL
• Punto de fusión: el racémico funde a 18°C y los d y ℓ funden a 28°C.
• Punto de ebullición: el racémico entra en ebullición a 122°C.

Químicas:

• .

Obtención

Fermentación láctea:

• A partir del azúcar de leche (lactosa) con el Bacillus lactis acidi
• A partir de almidón, azúcar de uva (glucosa) o azúcar de caña (sacarosa) utilizando el Bacillus Delbrücki

La obtención de ácido láctico con enzimas o microorganismos vivos pueden producir isómeros dextrógiro o levógiro, dependiendo de la enzima involucrada en el proceso.

Obtención de la mezcla racémica a partir de etanal y cianuro de sodio:

2 CH₃ - COH + 2 NaCN + 2 H₂SO₄ + 4 H₂O ==> CH₃-CH(OH)-COOH + Na₂SO _{+ (NH4)2SO4}

El proceso comienza con un ataque nucleofílico del cianuro al grupo carbonilo del aldehido formano el nitrilo del ácido láctico de forma racémica. El nitrilo es saponificado en presencia de agua y un exceso de ácido sulfúrico para dar el ácido libre.

Ocurrencia

Es encontrado en el jugo de la carne, en la leche ácida, en los músculos y en algunos órganos de algunas plantas o animales.

Aplicaciones y usos

• Alimento para niños.
• Purgante, en la forma de lactato de cálcio o lactato de magnesio.
• Removedor de sales de calcio.
• Como mordente.
• Curtimiento de pieles.
• Materia prima para síntesis orgánica.

Curiosidades

• El ácido lático, uno de los dos primeros ácidos conocidos, fue descubierto por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele, con leche en polvo.

• Es producido en los músculos a partir del ácido pirúvico durante ejercicios vigorosos, produciendo dolores musculares y calambres.